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Der Lebemann Thomas Crown hat ein interessantes Nebenprojekt: Er liebt es sehr wertvolle und streng bewachte Kunstwerke zu stehlen. Sein neuester Coup ist ein Meisterstück des Diebstahls, denn es gelingt ihm ein 100 Millionen US-Dollar teures Monet-Bild zu entwenden. Ohne erkennbare Hinweise hat die Polizei keine Anhaltspunkte auf den Verbleib des Bildes, bis die Versicherungsagentin Catherine Banning den Fall untersucht. Während sie Crown schnell ausfindig machen kann, schafft sie es aber nicht, zu beweisen, dass er den Diebstahl begangen hat. Crown wiederum findet Gefallen an seiner ebenbürtigen Gegnerin und lässt sich auf ein gewagtes Katz-und-Maus-Spiel ein.